Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΣτο δρόμο για το Long Island για το Σαββατοκύριακο του γάμου τους, η Robin και ο Barney κάνουν μία απροσδόκητη οικογενειακή ανακάλυψη. Στο μεταξύ, ο Marshall βλέπει κάτι στο διαδίκτυο που αλλάζει την πορεία όλου του ταξιδιού του προς τα ανατολικά.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο James αποκαλύπτει ότι παίρνει διαζύγιο, η Robin ανησυχεί για την αντίδραση του Barney σε αυτή την είδηση. Στο μεταξύ, ο Marshall προσπαθεί να βρει έναν τρόπο να φτάσει στη Νέα Υόρκη εγκαίρως για τον γάμο.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Lily ανακαλύπτει τη λίστα του Ted με τα πράγματα που θέλει να κάνει στη Νέα Υόρκη πριν μετακομίσει στο Σικάγο, απογοητεύεται που μόνο εκείνη γνωρίζει τα σχέδιά του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Barney προσπαθεί να ελέγξει τον θυμό του απέναντι στον Ted όταν μαθαίνει ότι τρέφει ακόμα αισθήματα για τη Robin και τότε ο Marshall επεμβαίνει μέσω Skype σε ρόλο δικαστή για να διευθετήσει τη διαμάχη τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Barney αναγκάζεται να διαλέξει στρατόπεδο μετά από έναν καβγά μεταξύ της Robin και της μητέρας του, η Lily του μαθαίνει πώς να μην καταστρέφει τη σχέση του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Ted καταλήγει με τρεις πιθανές συνοδούς για το Σαββατοκύριακο του γάμου, προχωρά σε λάθος επιλογή. Στο μεταξύ, ο Barney και η Robin έρχονται σε αντιπαράθεση με τον ιερέα τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Daphne στέλνει ένα μπερδεμένο SMS στην Lily, ο Marshall ζητάει τη βοήθεια της παρέας για να σβήσει το μήνυμα αλλά και να ενισχύσει τον κανόνα "Μην Κάνετε Ερωτήσεις".
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η σύγκρουση μεταξύ Robin και Loretta κλιμακώνεται, ο Barney παγιδεύεται στη μέση. Στο μεταξύ, ο Marshall και η Daphne αντιμετωπίζουν ένα λαθρεπιβάτη στο ταξίδι τους με το αυτοκίνητο και οι Ted και Cassidy προσπαθούν να διασκεδάσουν με την εκδρομή τους στον φάρο.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΣε μία αναδρομή στο παρελθόν, η παρέα αναρωτιέται για το μέλλον του ερωτικού τριγώνου μεταξύ Ted, Robin και Barney. Στο μεταξύ, ο Barney δέχεται μία σειρά από προκλήσεις που του θέτουν η Lily και η Robin.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΒλέποντας την μητέρα και τον πατέρα του μαζί για πρώτη φορά μετά από πολλά χρόνια, ο Barney πείθεται ότι μπορεί να τους βοηθήσει να τα ξαναβρούνε. Χωρίς όμως να το γνωρίζει, ο James έχει στο μυαλό του κάποιον άλλο σύντροφο για την μητέρα τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Marshall και ο μικρός Marvin προσπαθούν ακόμα να φτάσουν,με λεωφορείο,στο γάμο και τελικά παγιδεύονται στην κίνηση. Θέλοντας να κάνει τον Marvin να κοιμηθεί, ο Marhsall προσπαθεί να τον νανουρίσει αυτοσχεδιάζοντας καθώς έχει ξεχάσει να πάρει το βιβλίο με τα τραγουδάκια του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΜετά το καλύτερο Bachelor πάρτι - έκπληξη όλων των εποχών, ο Barney είναι πεπεισμένος ότι η Robin σχεδιάζει για μία ακόμα φορά κάτι φοβερό για το δείπνο την προηγούμενη του γάμου.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΗ παρέα συναντάει έναν τύπο στον γάμο ο οποίος επίτηδες δημιουργεί προβλήματα στην ομάδα και ο Marshall καταφθάνει επιτέλους στο ξενοδοχείο Farhampton.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΣε μία προσπάθεια να καταφέρει ένα συντριπτικό τελειωτικό χτύπημα εναντίον του Barney, o Marshall εξηγεί πώς κατάφερε να τελειοποιήσει το Χτύπημα Σαν Έκρηξη Εκατομμυρίων Ήλιων.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ μεγάλος καβγάς μεταξύ Marshall και Lily για το δικαστικό αξίωμα που δέχτηκε ο Marshall κορυφώνεται, αλλά και οι δύο αποφασίζουν να διακόψουν για λίγο ώστε να μπορέσουν να απολαύσουν την επανένωσή τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΣε μία σειρά από αναδρομές στο παρελθόν, παρακολουθούμε πώς η "Μητέρα" γνωρίζει τον Ted. Υπάρχουν αρκετά ασύνδετα σημεία, όταν ο Ted συναντά αντί για εκείνη τη Cindy, τη συγκάτοικο της Μητέρας και μία σύντομη εμφάνιση όταν μπαίνει κατά λάθος στην αίθουσα όπου κάνει μάθημα Οικονομικών.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΕίναι η παραμονή του γάμου και ενώ ο Barney λείπει από το προσκήνιο, ο Ted και η Robin πηγαίνουν για μία βόλτα στην παραλία όπου εκείνος της εξομολογείται κάτι.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΤο πρωί της ημέρας του γάμου, ο Barney υποφέρει από τα επακόλουθα μετά το μεθύσι και η ομάδα προσπαθεί να βρει να εντοπίσει τα δυσεύρετα συστατικά και να παρασκευάσει το Ελιξήριο Stinson για την Θεραπεία του Hangover.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΤην ημέρα του γάμου, ο Ted προσπαθεί να βοηθήσει τον Barney να βάλει το κοστούμι του για την πιο σημαντική ημέρα της ζωής του. Στο μεταξύ, η Lily απογοητεύεται επειδή η Robin δεν φαίνεται να εκτιμά τη σπουδαιότητα της ημέρας.
Κ-ΕΗΓΣΟ Marshall σοκάρεται όταν μαθαίνει ποιον συνάντησε η Lily το βράδυ του μεγάλου τους τσακωμού όταν όρμησε έξω από το ξενοδοχείο. Η Robin ανησυχεί όταν ο Barney επιδεικνύει την ίδια συμπεριφορά με τον πατέρα της την ημέρα που παντρεύτηκε τη μητέρα της.
Κ-ΕΗΓΣΚαθώς ο Ted και Η Μητέρα βγαίνουν το πρώτο τους ραντεβού, εκείνος θυμάται την ιστορία του Gary Blauman. Ο Gary εμφανίστηκε στον γάμο της Robin και του Barney και δημιούργησε χάος στο σχεδιάγραμμα με τα καθίσματα των καλεσμένων.
Μόλις 30 λεπτά πριν ξεκινήσει ο γάμος, ο γαμπρός και η νύφη παθαίνουν την απόλυτη κρίση πανικού. Η Robin είναι πλέον πεπεισμένη ότι είναι κακό σημάδι το ότι δεν βρήκε ποτέ το μενταγιόν της.
Με τον γάμο να ανήκει πια στο παρελθόν, ο Ted αποχαιρετά τους φίλους του και ετοιμάζεται να φύγει για το Chicago. Αλλά, είναι ξεκάθαρο ότι η μοίρα έχει άλλα σχέδια γι' αυτόν.
Με τον γάμο να ανήκει πια στο παρελθόν, ο Ted αποχαιρετά τους φίλους του και ετοιμάζεται να φύγει για το Chicago. Αλλά, είναι ξεκάθαρο ότι η μοίρα έχει άλλα σχέδια γι' αυτόν.
Το άγχος της Robin την ημέρα του γάμου της κάνει τον Ted να θυμηθεί τη στιγμή που ήθελε να αφήσει ένα σημείωμα στον αρραβωνιαστικό της Victoria, πριν την πάρει μακριά του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Barney σχεδιάζει ένα εκτενές προγαμιαίο συμβόλαιο, τα μέλη της παρέας προτείνουν τις δικές τους 'τροποποιήσεις' στη σχέση τους με το άλλο τους μισό.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Lily και ο Marshall δυσκολεύονται να βρουν νταντά, μαθαίνουν ότι αυτό οφείλεται σε ένα περίπλοκο σύστημα που σκέφτηκε ο Barney για να βρίσκει κοπέλες.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Lily και ο Marshall δεν μπορούν να αποφασίσουν ποιοι θα είναι οι νονοί του Marvin, βάζουν διάφορες δοκιμασίες στην παρέα για να δουν ποιος θα ήταν ο καλύτερος.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΚαθώς η εποχή των χωρισμών συνεχίζεται, ο Ted και η Victoria πρέπει να επιλέξουν το επόμενο βήμα στη μακρόχρονη και περίπλοκη σχέση τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Robin διστάζει να χωρίσει από τον Nick, ο Barney παίρνει την κατάσταση στα χέρια του. Στο μεταξύ, η Lily και ο Marshall θέλουν απεγνωσμένα λίγο χρόνο μόνοι τους.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Marshall προτείνει τον Brad, τον παλιό του συμμαθητή στη νομική, για μια θέση στην εταιρεία που δουλεύει, αλλά η συνέντευξη πάει στραβά και ο Marshall καλείται να αντιμετωπίσει τις συνέπειες με το αφεντικό του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Marshall αντιμετωπίζει τον παλιό φίλο και νυν αντίπαλο Brad στη μεγαλύτερη υπόθεση της καριέρας του. Στο μεταξύ, η παρέα θυμάται τα δικά της μπλεξίματα με τον νόμο και μαλώνει για το ποιος ήταν ο πιο 'παράνομος' έφηβος.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΗ Robin είναι αποφασισμένη να πάρει εκδίκηση από τον Barney με κάθε τίμημα. Στο μεταξύ, ο Ted εκτελεί χρέη νταντάς του Marvin και κάνει τη Lily και τον Marshall να συνειδητοποιήσουν ότι χρησιμοποιεί τον Marvin για να αντικαταστήσει το άλλο του μωρό: το κτίριο της GNB.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΗ Robin γίνεται όλο και πιο καχύποπτη για τη σχέση του Barney με την Patrice. Στο μεταξύ, ο Marshall ανακαλύπτει ότι η μητέρα του έχει προχωρήσει συναισθηματικά και βγαίνει με έναν πολύ ενοχλητικό άντρα.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΤο κτίριο της GNB (το οποίο σχεδίασε ο Ted) ετοιμάζεται να κάνει τα μεγάλα εγκαίνια και ο Ted αποφασίζει να το χρησιμοποιήσει ως μέσο για να πάρει εκδίκηση από τον πρώτο του καθηγητή στην αρχιτεκτονική, ο οποίος του είχε πει ότι δε θα γινόταν ποτέ αρχιτέκτονας.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΜε τα Χριστούγεννα να πλησιάζουν, ο Barney λέει στον Ted ότι σκέφτεται να ζητήσει σε γάμο την Patrice και ο Ted προσπαθεί να αποφασίσει εάν θα το πει στη Robin ή όχι.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν η Robin μαθαίνει ότι ο Barney δε ζήτησε την άδεια του πατέρα της για να της κάνει πρόταση γάμου, επιμένει ότι πρέπει να πάρουν την έγκρισή του πριν ανακοινώσουν τον αρραβώνα.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Barney ικετεύει τον Ted να συνεχίσει να βγαίνει με την κατά πολύ νεότερη και πολύ πιο άγρια κοπέλα του, παρά το γεγονός ότι δεν έχουν τίποτα κοινό.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Barney ανακαλύπτει το χαμένο επεισόδιο της σειράς 'Underneath the Tunes' με τη Robin ως Robin Sparkles. Στο μεταξύ, ο Marshall και η Lily ανησυχούν ότι η καινούρια κοπέλα του Ted είναι κολλιτσίδα.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟ Ted διστάζει να χωρίσει με την τρελή κοπέλα του, την Jeanette. Στο μεταξύ, η Robin δένεται με τον Marvin αφού επιτέλους τον κρατά στην αγκαλιά της για πρώτη φορά.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Ted δέχεται ένα απρόσμενο τηλεφώνημα από τον Captain, η παρέα θυμάται την τελευταία τους παράξενη συνάντηση μαζί του.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Ted και η Jeanette χωρίζουν, ο Barney προσπαθεί να τον βοηθήσει να βρει καινούρια κοπέλα χρησιμοποιώντας το διαβόητο βιβλίο του, το οποίο η Robin θεωρεί ότι είχε καταστραφεί.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΚαθώς η μέρα του γάμου τους πλησιάζει, η Robin λέει στον Barney ότι έχει έρθει η ώρα να συζητήσουν που θα μείνουν ως παντρεμένο ζευγάρι.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΟι μελλοντικές εκδοχές των Ted και Barney προσπαθούν να πείσουν τον Ted να πάει να δει τη μάχη Robots εναντίον Wrestlers. Στο μεταξύ, ο Marshall προσκαλεί τη Robin σε χορευτική μονομαχία.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΌταν ο Captain ζητά από τη Lily να μετακομίσει στη Ρώμη ως η προσωπική του σύμβουλος τέχνης για έναν χρόνο, φοβάται ότι ο Marshall θα τη μισήσει.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΘέλοντας να οργανώσουν ένα θρυλικό bachelor πάρτι, ο Ted, ο Marshall και η Lily απαγάγουν τον Barney και τον πηγαίνουν σε ένα απομονωμένο κρυφό μέρος προσπαθώντας να ακολουθήσουν τις οδηγίες που είχε δώσει πιο παλιά για το πώς οργανώνεται ένα θρυλικό bachelor.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΗ Robin θέλει απεγνωσμένα να βρει "κάτι παλιό" που πριν πολλά χρόνια είχε θάψει στο Central Park για να το έχει στον γάμο της.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΚαθώς η παρέα ετοιμάζεται να πάει στον γάμο της Robin και του Barney, ο Ted προσκαλεί τη Lily να δει το σπίτι, του οποίου την επισκευή έχει επιτέλους τελειώσει.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΕνώ ο Barney ετοιμάζεται για το γάμο του με μια μυστηριώδη νύφη, εκείνος και ο Ted αναπολούν το γάμο του Punchy, αλλά κι όταν ο Marshall και η Lily ανακοίνωσαν ότι περιμένουν μωρό.
Όταν ο Marshall προσλαμβάνεται για τη δουλειά των ονείρων του, ανησυχεί ότι η εταιρεία θα ανακαλύψει τα βίντεο που είχε φτιάξει στο παρελθόν, και θα αναθεωρήσει τη προσφορά της.
Ύστερα από μια τυχαία συνάντηση του Ted με μια πρώην του, εκείνος προσπαθεί να δείξει την έμπρακτη μεταμέλειά του, μιας και την είχε απατήσει όταν είχαν σχέση.
Όταν η Robin επιτίθεται σ’ ένα κορίτσι που θέλει να καταστρέψει τη σχέση του Barney, αναγκάζεται να αρχίσει θεραπείες, ύστερα από υπόδειξη του δικαστηρίου.
Όταν ο Marshall παρακολουθεί την προσέγγιση του αφεντικού του για τη διευθέτηση μιας συμφωνίας με μια εταιρεία αξίας πολλών εκατομμυρίων, παίρνει την υπόθεση στα χέρια του.
Όταν ο Ted βγαίνει ραντεβού χωρίς να μάθει τα πάντα για την κοπέλα μέσω διαδικτύου, η παρέα δείχνει στον Kevin ότι παρεμβαίνει στις ζωές των μελών της.
Η παρέα αρχίζει να συνειδητοποιεί ότι ο σύντροφός τους τους θυμίζει έναν από τους γονείς τους. Εντωμεταξύ, το ρομαντικό απόγευμα που σκόπευαν να περάσουν ο Barney και η Nora καταστρέφεται από μια σειρά άσχημων γεγονότων.
Ο Ted γνωρίζει τελικά την μυστηριώδη κοπέλα που ήταν ντυμένη πρόστυχη κολοκύθα. Ο Barney μαθαίνει ότι είναι μισός Καναδός, και η Lily πάσχει από αμνησία λόγω εγκυμοσύνης.
Ενώ η παρέα θυμάται τι συνέβη κατά τη διάρκεια του τυφώνα Irene, ο Barney προσπαθεί απεγνωσμένα να πείσει τον Marshal και τη Lily να μην τον αναγκάσουν να φορέσει την γραβάτα με τις πάπιες.
Ο Barney και η Robin αισθάνονται αμήχανα επειδή πρέπει να κρύψουν ένα μυστικό από τους συντρόφους τους. Εντωμεταξύ, ο Marshall, η Lily και ο Ted παρακολουθούν μια συναυλία.
Ο Ted και ο Barney συζητούν μια κοινή απόφαση που θα τους αλλάξει τη ζωή, ενώ η Robin προσπαθεί να αποθαρρύνει τον Marshall και τη Lily απ'το να μετακομίσουν στο Long Island.
Όταν η Robin μαθαίνει κάποια δυσάρεστα νέα αποφασίζει να πει ψέματα στην παρέα. Εντωμεταξύ, ο Marshall κρεμάει τα χριστουγεννιάτικα στολίδια στο σπίτι του, με την βοήθεια του γείτονα.
Μετά τον εορτασμό της Παραμονής της Πρωτοχρονιάς, ο Marshall επισκέπτεται τον τάφο του πατέρα του για να συνεχίσει μια παράδοσή τους.
Η Lily και ο Marshall μετακομίζουν επίσημα στα προάστια και συνειδητοποιούν ότι ο αυταρχικός πατέρας της Lily αρνείται να φύγει από το σπίτι. Εντωμεταξύ, η παρέα προσαρμόζεται στην μετακόμιση, πηγαίνοντας σ’ ένα στριπτιτζάδικο.
Η Lily και ο Marshal διοργανώνουν ένα πάρτι για το νέο τους σπίτι, όπου ο Ted έρχεται σχεδόν στα χέρια με το αφεντικό του Marshall, και ο Barney την πέφτει σε μια τρελή ζωντοχήρα.
Για τη μέρα του Αγ. Βαλεντίνου, η Lily και ο Marshall καλούν την Robin και τον Kevin για μια σύντομη απόδραση στο Vermont, όπου ο Kevin και η Robin συζητούν να προχωρήσουν τη σχέση τους στο επόμενο βήμα.
Όταν η Robin χωρίζει με τον Kevin, o Ted της εκμυστηρεύεται τα αισθήματα που τρέφει για εκείνη. Εντωμεταξύ, ο Barney προσπαθεί να εντοπίσει κάτι κρυφό του Marshall και της Lily.
Ο Barney προσπαθεί να κυνηγήσει την Quinn, ακόμα κι όταν μαθαίνει ότι είναι στριπτιζέζ. Εντωμεταξύ, ο Marshall και η Lily προσπαθούν να εξηγήσουν στη Robin πως είναι η ζωή στα προάστια, ενώ ο Ted προσπαθεί να αποφασίσει τι θα κάνει με το παλιό δωμάτιο της Robin.
Η παρέα προσπαθεί να διαλύσει τη σχέση του Barney με την Quinn όταν μαθαίνουν ότι σκοπεύουν να συζήσουν, ενώ η Robin και ο Ted τσακώνονται για το ποιος πρέπει να υπενοικιάσει το διαμέρισμά της.
Κ-ΕΗΓΣΟ Ted, ο Marshall και ο Barney ετοιμάζονται για μια νέα τριλογία , όπου μαζεύονται κάθε τρία χρόνια για να παρακολουθήσουν την τριλογία του Πολέμου των Άστρων και φαντάζονται πώς θα είναι η ζωή τους μετά από τρία χρόνια.
Κ-ΕΗΓΣΕνώ ο Ted εγκαθίσταται μόνιμα στο νέο του διαμέρισμα, ο Barney προσπαθεί να τον παρασύρει να βγαίνει έξω κάθε βράδυ.
Κ-ΕΗΓΣΌταν η Lily και ο Marshall οργανώνουν ένα πάρτι για το μωρό, ο Marshall πανικοβάλλεται όταν συνειδητοποιεί ότι το μωρό θα γεννηθεί σύντομα. Ο Ted και η Robin τα βρίσκουν όσον αφορά τη σχέση τους και ο Barney πηγαίνει ένα ταξίδι με τον Marshall.
Κ-ΕΗΓΣΕνώ ο Marshall βρίσκεται στο Atlantic City με τον Barney, η Lily ετοιμάζεται να γεννήσει, και ο ίδιος προσπαθεί απεγνωσμένα να επιστρέψει στη Νέα Υόρκη προτού γεννηθεί το μωρό.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΣτη μελλοντική μέρα γάμου του Barney, όταν και αποκαλύπτεται η γυναίκα του, η παρέα θυμάται την εποχή που ενθάρρυνε τον Ted να ακολουθήσει την καρδιά του και να κυνηγήσει αυτή που έφυγε.
Κ-ΕΗΓΣΚ-ΕΗΓΣΚαθώς ο Ted και ο Barney τσακώνονται για το ποιός απ'τους δύο θα φλερτάρει με μια κοπέλα στο μπαρ, ο Ted συνειδητοποιεί πως η εν λόγω κοπέλα βρίσκεται εκεί με την Cindy (μια πρώην του, η οποία είναι και συγκάτοικος της μέλλουσας συζύγου του).
Ο Barney πείθει την παρέα να βοηθήσουν τη μητέρα του στη μετακόμιση. Εκεί, τα παιδιά συνειδητοποιούν πόσο προστατευτική είναι, και πόσες αλήθειες έχει κρύψει από τον Barney καθ’όλη τη διάρκεια της ζωής του.
Όταν ο Ted αρνείται την προσφορά του Barney για να σχεδιάσει το νέο κτίριο GNB, o Barney επιστρατεύει διάφορες..."τακτικές", για να τον μεταπείσει.
Όταν η παρέα κοροιδεύει τη Robin επειδή δεν είναι αυθεντική Νεοϋορκέζα, εκείνη κατεβαίνει στο κέντρο της πόλης για να τους αποδείξει το αντίθετο, και να δει από κοντα τον αληθινό Νεοϋορκέζο, Woody Allen.
O Ted προβληματίζεται ιδιαίτερα όταν γνωρίζει μια κοπέλα, η οποία αγωνίζεται για τη διάσωση του ιστορικού κτιρίου, που θα κατεδαφιστεί προκειμένου να χτιστεί το κτίριο της GNB.
Ο Marshall και η Lily κάνουν έρευνα για να διαπιστώσουν αν μπορούν να επιλέξουν το φύλο του μωρού τους.
Ο Marshall νιώθει ενοχές όταν απολύει τον ανίκανο βοηθό του.
Όταν η παρέα πηγαίνει σ’έναν έρανο του Μουσείου Φυσικής Ιστορίας, ο Ted συναντά τη Zoey, και διακρίνει μια αλλαγή στον τρόπο της.
Η Lily μιλάει συνέχεια για τα μωρά, και αυτό επηρεάζει τη σχέση της με τη Robin.
Ενώ ο Ted φεύγει νωρίς από το μπαρ για να προετοιμάσει το δείπνο για την Ημέρα των Ευχαριστιών, η παρέα συνεχίζει τη διασκέδαση με τη Zoey και τον Blitz, έναν παλιό φίλο από το κολέγιο, γνωστός για τη γκαντεμιά του.
Όταν η φιλία του Ted με τη Zoey κάνει τον Captain να ζηλεύει, και προκειμένου να εξομαλυνθούν τα πράγματα, η Lily του προτείνει να γίνουν φίλοι.
Η συνειδητοποίηση της παρέας πως ο Marshall και η Lily θα αποκτήσουν μωρό, οδηγεί τους πάντες στο να επανεξετάσουν τη ζωή τους.
Όταν ο Marshall και η Lily φοβούνται πως δεν πρόκειται να μείνουν έγκυος, επισκέπτονται έναν ειδικό να τους βοηθήσει, μόνο που έρχονται πρόσωπο με πρόσωπο με των σωσία του Barney.
Η παρέα ταξιδεύει στη Μινεσότα για τη κηδεία του πατέρα του Marshall.
Όταν η Zoey κανονίζει ραντεβού για τον Ted με τη ξαδέλφη της, η παρέα καταλαβαίνει πόσο αφελής είναι, και την αποκαλούν “Honey”.
Ο Barney μετονομάζει τις 13 Φεβρουαρίου σε Ημέρα Απόγνωσης , μια γιορτή για τους απελπισμένους, τους μοναχικούς, και τις γυναίκες με χαμηλή αυτοεκτίμηση.
Ο Marshall παρακολουθεί ένα ντοκιμαντέρ για ένα νησί από σκουπίδια που επιπλέει στον Ειρηνικό, και παθαίνει εμμονή με τη διάσωση του περιβάλλοντος.
Ο Barney θεωρεί ότι βρίσκεται σε μία κρίσιμη καμπή της ζωής του, όταν η Nora καθιστά σαφές πως ψάχνεται για σοβαρή σχέση.
Ο Barney συναντά τον χαμένο πατέρα του, και ζει την απόλυτη απομυθοποίηση σε σχέση με αυτό που περίμενε.
Η απόφαση του Marshall να εγκαταλείψει τη δουλειά του στη τράπεζα, και να αναλάβει εθελοντική θέση σε περιβαλλοντική οργάνωση, επηρεάζει ολόκληρη τη παρέα.
Ο Barney είναι αποφασισμένος να αποδείξει στον πατέρα του πως έκανε μεγάλο λάθος που άφησε πίσω του τα ξενύχτια, το αλκόολ, και τις γυναίκες.
Ο Marshall και ο Barney αντιπαρατίθονται για την καταστροφή του Arcadian Hotel, ενώ η Robin και η Lily προσπαθούν να συμφιλιωθούν με την βοήθεια κατανάλωσης διαφόρων κοκτέιλ.
Ο Ted κρατάει τη μοίρα του Arcadian Hotel στα χέρια του, όταν καλείται να καταθέσει ως μάρτυρας στην υπόθεση του κτιρίου.
Η Robin και ο Barney τα βρίσκουν μεταξύ τους, καθώς προσπαθούν να αποτρέψουν την επανένωση του Ted με τη Zoey.
Η παρέα ανακαλύπτει τo ειδύλλιο ανάμεσα στον Barney και τη Robin. Ο Ted παλεύει με τα νεύρα που του έχει προκαλέσει το επικείμενο ντεμπούτο του στο Columbia.
Ενώ βρίσκεται σε ραντεβού στα τυφλά ο Ted, συνειδητοποιεί πως είναι το δεύτερο ραντεβού με την ίδια κοπέλα...και πως μετά από 7 χρόνια ακόμα δεν έχουν τίποτα το κοινό. O Barney πηγαίνει τον Marshall σε στριπτιτζάδικο.
Η Robin πιστεύει πως ο Barney την απατά, αλλά μαθαίνει πως ο Ted του κάνει μαθήματα για το πως πρέπει να συμπεριφέρεται απέναντί της.
Όταν η Lily και ο Marshall συνειδητοποιούν πως η Robin και ο Barney είναι το τέλειο ζευγάρι για παρέα, προσπαθούν να τους εντυπωσιάσουν, μάταια όμως γιατί η υπερβολές τους αναγκάζουν τον Barney και την Robin να αποτραβηχτούν.
O Barney προσπαθεί να πείσει τη Robin να γίνει Αμερικανίδα. Τα πλάνα του Ted και του Marshall αλλάζουν όταν η Lily αποφασίζει να έρθει μαζί τους στο ταξίδι.
Για να αποδείξει ότι μαζί με τη Robin είναι το τέλειο ζευγάρι, ο Barney αλαζονικά δίνει συμβουλές στον Marshall για τη σχέση του, το οποίο οδηγεί σε τεράστιο τσακωμό ανάμεσα στον Marshall και τη Lily.
Ο Barney και η Robin περνάνε δυσκολίες στη σχέση τους, η Lily επινοεί το τέλειο σχέδιο για να τους χωρίσει, καλώντας σε βοήθεια τον διάσημο φίλο της Robin, Alan Thicke.
Όταν η Robin και ο Barney χωρίζουν, ο Barney επιστρατεύει όλα τα κόλπα που ξέρει για να ξαναρχίσει να βγαίνει σε ραντεβού.
Ο Barney φρικάρει όταν κληροδοτεί ένα από τα δύο χαστούκια από το στοίχημα χαστουκιών που είχε με τον Ted και τη Robin. O αποξενωμένος πατέρας της Lily επανεμφανίζεται την Ημέρα των Ευχαριστιών.
Η παρέα προσπαθεί να βοηθήσει τον Ted, όταν το τέλειο κορίτσι είναι επιτέλους διαθέσιμο. Ο Marshall αναλαμβάνει δράση όταν βρίσκει ένα γράμμα από τον εαυτό του σε νεότερη ηλικία.
Η πίεση που δέχεται η Robin από τον συμπαρουσιαστή της να αρχίσει το κάπνισμα έχει αρνητική επίδραση στη παρέα, μέχρι που ξεφεύγει η καταστασή και αναγκάζονται όλοι μαζί να μοιραστούν το τελευταίο τσιγάρο που θα κάνουν ποτέ.
O Barney συζητάει το κατά πόσο είναι εφικτό να σταματήσει να φοράει κουστούμια για να καταφέρει να ρίξει μια όμορφη μπαργούμαν, και ο Ted είναι ένα βήμα πιο κοντά στο να γνωρίσει τη μέλλουσα μητέρα των παιδιών του.
Ο Marshall ενοχλείται όταν η Lily δεν ζηλεύει από το γεγονός ότι ο συνάδελφος με της αστείες ιστορίες στη δουλειά του ειναι στην πραγματικότητα γυναίκα.
Λίγο πριν ολοκληρώσει την τέλεια εβδομάδα του ο Barney, έχοντας ρίξει επτά γυναίκες μέσα σε επτά ημέρες, η παρέα τον παροτρύνει για να ξεχαστούν όλοι απ'την άθλια εβδομάδα που μόλις πέρασαν.
Όταν η Lily και ο Marshall ξεχνάνε να κανονίσουν το ραντεβού στα τυφλά για τον Ted την ημέρα του αγίου Βαλεντίνου, χρησιμοποιούν ένα από τα πολλά κορίτσια που έχει απορρίψει ο Barney στο παρελθόν.
Όταν η παρέα προσπαθεί να πείσει τον Ted ότι η Tiffany τον τραβολογάει χωρίς λόγο, σκέφτονται τις παλιές τους σχέσεις και πως ενήργησαν σε ανάλογες καταστάσεις.
Ακόμα θυμωμένη από την αναισθησία του Barney μετά τον χωρισμό τους, η Robin επινοεί ένα σχέδιο για να φέρει τον Barney στα γόνατά του, αφού πρώτα ζητά τη βοήθεια της πανέμορφης φίλης της, Anita.
O Ted καταστρέφει το δείπνο για τα γενέθλια της Lily, φέρνοντας άλλη κοπέλα, και η Lily καταβάλλει μεγάλες προσπάθειες για να την κρατήσει έξω από τη παραδοσιακή φωτογραφία που τραβάει κάθε χρόνο.
Ο Marshall πέφτει θύμα ληστείας, και η Lily αποφασίζει πως θέλει να πάρει όπλο για προστασία, έτσι ο Marshall μπερδεύει την ιστορία για να την αποτρέψει και να μην ολοκληρώσει την επιθυμία της.
Η μητέρα του Ted ανακοινώνει ότι παντρεύεται. Το άγχος του γάμου της μητέρας του, καθώς και ο ανατριχιαστικός αρραβωνιαστικός Clint, τον σπρώχνουν sta άκρα και εξαφανίζεται για 72 ώρες.
Η απόφαση της Robin να μετακομίσει με τον Don προκαλεί τον Ted και τον Barney να καταλάβουν πως είναι ακόμα ερωτευμένοι μαζί της. Η Robin εκνευρίζεται που θέτουν σε κίνδυνο τη σχέση της και απειλεί να τους αποκόψει απ' τη ζωή της.
Ο Barney προμηθεύεται εισιτήρια για όλους για να παρακολουθήσουν τον αγώνα πάλης Robots vs. Wrestlers, αλλά ο Ted έχει άλλα σχέδια.
Ο Ted είναι σε ραντεβού για να παρακολουθήσει τη νέα επιτυχημένη ταινία ""The Wedding Bride"", και συγκλονίζεται όταν μαθαίνει ότι η ιστορία της ταινίας βασίζεται χαλαρά στο χωρισμό του με τη Stella.
Ο Marshall και η Lily συμφωνούν να προσπαθήσουν να κάνουν μωρό όταν επιτέλους βλέπουν το doppelganger του Barney. Εν τω μεταξύ, η Robin λαμβάνει προσφορά για τη δουλειά των ονείρων της, αλλά αυτο σημαίνει μετεγκαταστασή στο Σικάγο.
Η Stella αποδέχεται την πρόταση γάμου του Ted, ενώ εκείνος συνειδητοποιεί ότι ξέρει λίγα πράγματα για εκείνη. Ο Barney εκμυστηρεύεται στη Lily ότι είναι ερωτευμένος με τη Robin.
Προβληματισμένος με την ανεργία του, ο Marshall παθαίνει εμμονή με τον εντοπισμό του καλύτερου χάμπουργκερ στη Νέα Υόρκη.
Μετά από πρόσκληση του Ted, προς την παρέα, στο σπίτι της Stella στο New Jersey, ο Ted προσπαθεί να πουλήσει τα προνόμια της ζωής στα προάστια. Μέχρι που καταλαβαίνει ότι μετά τον γάμο αναμένεται και ο ίδιος να μετακομίσει εκεί.
Παραμονές της μεγάλης μετακίνησης του, ο Ted ανακαλύπτει ότι η παρέα ακύρωσε τα σχέδια της για παρέμβαση κατά του αρραβώνα.
Η παρουσία των πρώην τους θέτει σε κίνδυνο τα σχέδια γάμου του Ted και της Stella. Εν τω μεταξύ ο Barney χρησιμοποιεί το γάμο του Ted ως μέσο για να κοιμηθεί με την Robin και πάλι.
Η τυχαία συνάντηση με την Stella προκαλεί τους πάντες να σκεφτούν θέματα αποφυγής και αντιμετώπισης. O Ted πρεπεί να αποφασίσει αν θα συνεχίσει να αγνοεί τα συναισθήματα του η να τα αντιμετωπίζει μετωπικά.
Ο Barney δημιουργεί γιορτή για να γιορτάσει το γεγονός ότι δεν είναι πατέρας. Η Lily και ο Marshall εξετάζουν το ενδεχόμενο του να αποκτήσουν μωρό.
Ένα πάρτι γενεθλίων για μία από της συναδέλφους της Lily οδηγεί την Robin σε συνύπαρξη με ομάδα κοριτσιών που πρώτο μέλημά τους είναι η διασκέδαση.
O Barney και ο Ted ανακαλύπτουν νέα μέθοδο για να ρίχνουν τις γυναίκες.
Ο Ted (για να αποδείξει το θάρρος του) και ο Barney (για να εντυπωσιάσει την Robin) συμφωνούν να βοηθήσουν τον μπάρμαν τους όταν αυτός τσακώνεται με την παρέα που κάθεται στο τραπέζι τους.
Ο Ted αρνείται να πιστέψει ότι η ανώριμη και ανεύθυνη αδελφή του έχει μεγαλώσει. Δεν εμπιστεύεται τον Barney να κρατήσει τα χέρια του μακριά από την μικρή του αδελφή, οπότε ζητά από την Lily να τους παρακολούθει.
O Ted και η Robin γίνονται "φίλοι με οφέλη" για να αντιμετωπίσουν τις διαφωνίες μέσα στο διαμέρισμα. O Marshall προσπαθεί να ξεπεράσει την αμηχανία που αντιμετωπίζει στην δουλειά όταν παίρνει περιοδικό μαζί του στην τουαλέτα.
Μια χιονοθύελλα πλήττει τη Νέα Υόρκη, απειλώντας μια παράδοση του Marshall και της Lily.
Όταν η Robin συνειδητοποιεί ότι έχει μόνο επτά ημέρες για να βρεί δουλειά αλλιώς θα απελαθεί στον Καναδά, συμφωνεί να αφήσει τον Barney να παράγει ένα βίντεο για το βιογραφικό της.
Όταν η παρέα υποψιάζεται ότι ο Barney έχει φιλενάδα, μετά φευγει μυστηριωδώς από το σπίτι, αποφασίζουν να τον ακολουθήσουν.
Όταν η Lily και ο Marshall ακούνε ότι η Karen, μια πρώην του Ted από το κολλέγιο, μετακομισέ στη Νέα Υόρκη, τον συμβουλεύουν να μην την πατήσει ξανά.
Η Karen βρίσκει το σκουλαρίκι μίας άλλης γυναίκας στο κρεβατί του Ted. Μετά μαθαίνει πως η Lily το φύτεψε εκεί επίτηδες, και ότι στο παρελθόν έχει ανακατευτεί σε προηγούμενες σχέσεις του.
Όταν η τράπεζα ακυρώνει σχέδια για την κατασκευή των νέων γραφείων που ο Ted θα σχεδίαζε, ο Barney και ο Marshall επινόησαν ένα πολύπλοκο ψέμα για να μην μάθει ότι έχει χάσει την δουλειά του.
Όταν ο Barney ακούει ότι ο Ted έχει κάνει μια λίστα με πράγματα που αισθάνεται πως η παρέα τους έχει γεράσει πολύ για να κάνει, προσπάθει να τα ολοκληρώσει όλα μέσα σε 24 ώρες για να του αποδείξει πως κάνει λάθος.
Ο Ted χάνει τη δουλειά του και αποφασίζει να ξεκινήσει το δικό του αρχιτεκτονικό γραφείο από το διαμερισμά του. Ο βοηθός που προσλαμβάνετε εκνευρίζει τον Barney επειδή η σχέση του με την Robin εξελλίσεται σε κάτι παραπάνω απο φιλική.
Όταν ο Ted σπάει τον κανόνα των τριών ημερών του Barney και του Marshall, του παίζουν ένα σκληρό αστείο.
Μετά από την τυχαία συνάντηση του Ted με έναν παλιό έρωτα, αναλύει την σπούδαιοτητα του να είσαι στον σωστό τόπο στο σωστό χρόνο.
Όταν μια παλιά γνώριμη του Ted που αισθάνεται ότι του κατέστρεψε τη ζώη επιμένει στο να τον βοηθήσει να βρει μια δουλειά, η πράξη καλοσύνης αποτυγχάνει. Ο Barney προσπαθεί να αποφύγει κλήση για υπερβολική ταχύτητα.
Όταν ο Ted τραβάει ολονυχτία για να εργαστεί σε μια δουλειά και να σώσει το νεοσύστατο αρχιτεκτονικό γραφείο του, ο Marshall προσπαθεί να τον δελεάσει και να ανέβει στην οροφή για το πάρτι-έκπληξη με αφορμή τα 31α γενέθλια του.
Όταν η Robin επιστρέφει από την Αργεντινή με έναν πανέμορφο άντρα στο πλευρό της, ο Ted αποφασίζει ότι είναι έτοιμος να βγεί σε ραντεβού με άλλες γυναίκες.
Όταν o Barney και ο Ted βλέπουν την επίδραση που έχει στις γυναίκες ο σέξι Λατίνος φίλος της Robin, αποφασίζουν πως και αυτοί θα παριστάνουν τους ξένους. Μετά τις διακοπές η Robin προβληματίζεται με την προσαρμογή στην καθημερινότητα.
Όταν δύο όμορφες γυναίκες δείχνουν ενδιαφέρον στον Ted, o Barney και η παρέα τον παροτρύνουν να ολοκληρώσει τον στοχο του να "ιππεύσει ένα τρίκυκλο".
Όταν η παιδό-φοβική Robin δένεται με τον νεαρό γιο του άντρα που διατηρεί σχέση, αποφασίζει ότι η σχέση είναι πάρα πολύ σοβαρή και πρέπει να βρεί έναν τρόπο να το εξηγήσει στον πιτσιρικά.
Όταν ο Barney ανακαλύπτει ότι ο Ted γνώρισε την νέα φιλενάδα του στο διαδίκτυο, αμέσως νομίζει οτι είναι τρελή. Όταν εκείνη επιμένει ότι γνωριστήκανε σε μάθημα μαγειρικής, επειδή ζηλεύει τις ιστορίες τους, ο Barney αρχίζει να αναθεωρεί.
Μετά απο δείπνο με εκπρόσωπο από μεγάλο δικηγορικό οίκο, ο Marshall αναθεωρεί τις βλέψεις του περί διάσωσης του πλανήτη.
Ο μήνας του μέλιτος τελειώνει όταν η Lily και ο Marshall αποφασίζουν να αγοράσουν νέο διαμέρισμα. Τα λάθη τους είναι απανωτά, ενώ ο Marshall ανακαλύπτει ένα κρυφό μυστικό της Lily όταν κάνουν την αίτηση για το δάνειο.
O Ted πιστεύει ότι έχει βρεί την τέλεια κοπέλα, αλλά όταν η παρέα ανακαλύπτει ένα μοιραίο ελάττωμα, λειτουργεί ως ντόμινο και αρχίζουν όλοι και συζητάνε τα δικά τους.
H Lily και ο Marshall φιλοξενούν για πρώτη φορά ως ζευγάρι την παρέα τους για την Ημέρα των Ευχαριστίων.
Ο Barney παρευρίσκεται σε πάρτι γνωστού οίκου μόδας οπού γνωρίζει το μοντέλο Heidi Klum, εκεί καταλαβαίνει τι χρειάζεται να κανεί για να επανακτήσει το "mojo" του.
Όταν η παρέα μαθαίνει πως ο Ted θα βγεί σε ραντεβού με την γιατρό του, προσπαθούν να τον πείσουν ότι ποτέ δεν είναι καλή ιδέα να τα φτιάχνεις με κάποιον που βλέπεις τόσο συχνά.
Ο Ted μιμείται τους τρόπους του Barney και γιορτάζει δίχως άυριο την ημέρα του Αγίου Πατρικίου.
Αγνοώντας τις συμβουλές όλων για την αποφυγή σχέσεων με ανθρώπους που βλέπει σε τακτά χρονικά διαστήματα, o Ted επιδιώκει να βγεί με την όμορφη δερματολόγο του, Stella.
H ερωτική ζωή του Barney σαμποτάρεται από μια μυστηριώδης γυναίκα. Ο ίδιος θεωρεί ότι γίνεται σκόπιμα απο κάποια πρώην του και καταφεύγει σε τακτικές τουρνουά μπάσκετ για να την ανακαλύψει.
Όταν το αφεντικό του Marshall του φωνάζει, ο ίδιος διερωτάται αν η επίλογη του να εργαστεί σε μεγάλο δικηγορικό γραφείο ηταν η καλύτερη για την καριέρα του.
Η Robin ερωτεύεται έναν πρώην που την είχε πληγώσει στο παρελθόν. Η νέα απογοήτευση δεν αργεί να έρθει και εκεί αναλαμβάνει ο Barney που προσπαθεί να την πείσει πόσο καταπληκτική είναι στην πραγματικότητα.
Μετά το σπάσιμο του "αδελφικού κώδικα", οι ενοχές που μαστίζουν τον Barney, τον αναγκάζουν να ασχοληθεί με τις μακροχρόνιες επιπτώσεις. H Lily σώζει ένα ζώο από σφαγή, και ο Ted προετοιμάζεται για τα γενέθλια ορόσημο.
Όταν ο Ted μοιράζεται μυστικό της Stella με την παρέα, θα πρέπει να αντιμετωπίσει τις συνέπειες της πράξης του. O Barney ψάχνει για νέο κολλητό για να αντικαταστήσει τον Ted ως νούμερο δύο του.
Για να αποπληρώσουν τα πατώματα στο νέο διαμέρισμά τους, ο Marshall ζητά από την Lily να πουλήσει τα ρούχα σχεδιαστών της, εκείνη όμως προτιμά να πουλήσει τα έργα ζωγραφικής.
O Ted χωρίζει με τη Stella, και στη συνέχεια εμπλέκεται σε αυτοκινητιστικό δυστύχημα. Ύστερα, ξανασκέφτεται τις πράξεις του και προσπαθεί να την ξανακερδίσει.
Η χωρισμένη Lily, πηγαίνει στο Σαν Φρανσίσκο για να εγγραφεί σε ένα πρόγραμμα Καλών Τεχνών, ενώ η υπόλοιπη παρέα θα μείνει πίσω να αντιμετωπίσει τις συνέπειες του χωρισμού.
O Barney βοηθά τον Marshall με τις γυναίκες. Η Lily επέστρεψε από την Γερμανία, και η Robin ψάχνει για νέο διαμέρισμα.
Οι γονείς του Ted πρόκειται να επισκεπτούν τη Νέα Υόρκη για την επέτειό τους. Η Lily και ο Marshall προσπαθούν να προσαρμοστούν στη νέα σχέση τους.
Ο Ted και η Robin ζουν τον πρώτο τους μεγάλο καυγά. Ο Barney προσπαθεί να πείσει τον Ted ότι μπορεί να χρησιμοποιεί το επάγγελμα του αρχιτέκτονα για να ρίχνει εύκολα γυναίκες.
Ο Μarshall προσπαθεί να συνηθίσει την ζωή του εργένη. Η Lily βοηθάει τον Barney να αλλάξει άποψη για τα "one-night-stand".
O Barney γοητεύει την καθηγήτρια Νομικής του Marshall με την ελπίδα να πάρει καλύτερο βαθμό. Η Lily πιάνει δουλειά στο γραφείο του Ted.
Ο Barney αποκτά καινούργιο ψευδώνυμο. Ο Marshall ετοιμάζεται για το πρώτο επίσημο ραντεβού μετά τη Lily, ενώ ο Ted και ο Barney τον προειδοποιούν να προσέχει.
Ο Marshall και η Lily αποφασίζουν επιτέλους να παντρευτούν, οπότε όλη η παρέα πάει στην Atlantic City.
O Ted και ο Barney ανταλλάσουν απόψεις για τις γυναίκες.
Ο αδερφός του Barney, James, επισκέπτεται την παρέα. Η Robin είναι η μόνη που δεν τον έχει συναντήσει ποτέ και ξαφνιάζεται.
Ο Τed καταστρέφει τα Χριστούγεννα όλων, εξαιτίας του θυμού που κουβαλάει απέναντι στη Lily. H Robin προσέχει τον Barney μέχρι να ξεπεράσει μια γρίπη.
Η Robin θέλει να ομολογήσει στο Τed ότι τον αγαπάει αλλά δυσκολεύεται. Εν τω μεταξύ, επισκέπτεται η αδερφή της Robin με το φίλο της, και αποκαλύπτει ότι έχασε την παρθενιά της.
Όταν ο Ted προσβάλλεται από τον πρώην εργοδότη του, ο οποίος πλέον εργάζεται γι'αυτόν, του λένε να τον απολύσει αλλά ο Ted δυσκολεύεται. Εν τω μεταξύ, ο Barney προσφέρει πολλά λεφτά στη Lily να τον ζωγραφίσει γυμνό.
Μια κηδεία, γίνεται λόγος η παρέα να χάσει τον τελικό του ποδοσφαιρικού πρωταθλήματος, έτσι, από κοινού, αποφασίζουν να μην μάθουν το αποτέλεσμα έως ότου μπορέσουν να το παρακολουθήσουν μαζί την επόμενη μέρα.
O Ted και η Robin αναρωτιούνται γιατί ο Ted δεν μπορεί να βρει πτήση για να πάει σε μια συνέντευξη. Η ιστορία ξεδιπλώνεται προς τα πίσω, καθώς θυμούνται πως η Robin και η Lily κυνηγούσαν ένα νυφικό ενώ ο Barney είχε κολλήσει στο μετρό.
Η Lily παίρνει ρόλο σε μια παράσταση εκτός Broadway, και η παρέα εμφανίζεται για υποστήριξη.
Όταν η Fiero του Marshall τα φτύνει λίγο πριν τα 200.000 μίλια, η παρέα αφηγείται όλες τις αναμνήσεις που είχαν με το αυτοκίνητο, σηματοδοτώντας το τέλος εποχής.
Ο Barney θα λάβει δραστικά μέτρα για να αποφύγει την μετακόμιση του Ted στο διαμέρισμα της Robin. Εν τω μεταξύ, ο Marshall και η Lily ανακαλύπτουν τα συν και τα πλην του να έχουν δικό τους διαμέρισμα.
Η Robin πηγαίνει στο πάρτι για το γάμο της Lily και θεωρεί πως το δώρο που έφερε είναι ακατάλληλο. O Barney προσλαμβάνει στριπτιζέζ για το bachelor πάρτι του Marshall.
Η σκέψη ότι ο Bob Barker μπορεί να είναι πατέρας του, χαροποιεί των Barney ενώ συμμετέχει στην εκπομπή "The Price is Right". O Marshall και η Lily δοκιμάζουν να κοιμηθούν χώρια λίγο πριν το γάμο.
Όταν όλα πάνε στραβά την ημέρα του γάμου της Lily και του Marshall, προς έκπληξη όλων, o Barney προσπαθεί να τα διορθώσει.
Στην γαμήλια δεξίωση του Marshall και της Lily, ο Barney ανακαλύπτει ότι ο Ted και η Robin κρύβονται πίσω από ένα μυστικό για εβδομάδες.
Έτος 2029, ο Ted Mosby αφηγείται στα παιδιά του την ιστορία για το πώς γνώρισε τη μητέρα τους.
O Ted αποφασίζει να κάνει πάρτι, στο οποίο προσκαλεί τη Robin για να της την πέσει. Θα ανταμειφθούν όμως οι προσπάθειές του;
O Barney πείθει τον Ted να πάνε μαζί στο αεροδρόμιο να παραλάβουν δύο κορίτσια. Λόγο της παράξενης συμπεριφοράς τους όμως, μπλέκουν με τις Αρχές.
O Ted ξαναβρίσκει έναν παλιό έρωτα. Ενώ αναρωτιέται αν είναι έτοιμος για σχέση, η κοπέλα δείχνει δυσαρέσκεια που τον συνάντησε ύστερα από το τρόπο που της φέρθηκε στο παρελθόν.
Η Robin προσκαλείται σε ένα νέο μαγαζί και παίρνει μαζί της τον Ted και τον Barney. Στη συνέχεια, γίνεται έξαλλη όταν συνειδητοποιεί ότι δεν έχει πρόσβαση στο VIP χώρο.
Ο Τed θυμάται ότι μικρός, επέστρεφε κάθε χρόνο στο ίδιο βαρετό πάρτι για το Halloween, με την ελπίδα πως θα συναντήσει την κοπέλα που είχε γνωρίσει εκεί πριν από πολλά χρόνια.
Ο Μarshall και η Lily βρίσκουν στο διαμέρισμά τους μία "μεταλλαγμένη" κατσαρίδα. Ο Ted γράφεται σε μία υπηρεσία για νέες γνωριμίες, αλλά συνειδητοποιεί ότι η μόνη γυναίκα με την οποία ταιριάζει, είναι αρραβωνιασμένη.
Η Lily μετακομίζει με τον Marshall και ο Ted αρχίζει να ανησυχεί για το μέλλον του μέσα στο σπίτι.
Η Lily και ο Marshall περνούν την Ημέρα των Ευχαριστίων με την οικογένεια του Marshall, ενώ η Lily νιώθει αμήχανα επειδή πιστεύει ότι είναι έγκυος.
Ο Barney συνιστά στον Ted να σταματήσει να σκέφτεται τόσο πολύ. Η Robin βγαίνει σε ραντεβού με πλούσιο άντρα, ενώ ο Ted, μετά από μεθύσι, θα βρει το πρωί στο κρεβάτι του μία άγνωστη γυναίκα.
Ο Τed νοικιάζει λιμουζίνα και κάνει σχέδια για το βράδυ της Πρωτοχρονιάς. Αντί να συναντήσει όμως μια συνάδελφο από τη δουλειά, θα βρεθεί ξανά στο δρόμο της Robin.
O Ted προσκαλεί τη Robin να τον συνοδέψει σε ένα γάμο.
Ο Ted πηγαίνει σε ένα γάμο και γνωρίζει μία γυναίκα που του αρέσει πολύ. Παρόλο που περνούν όλο το βράδυ φλερτάροντας, συμφωνούν να μην ξαναβρεθούν ποτέ. Η Robin παραδέχεται στη Lily ότι έχει αισθήματα για τον Ted.
H Lily και ο Marshall κρύβονται στην τουαλέτα καθώς ο Ted και η Victoria ετοιμάζονται να κάνουν σέξ.
H Victoria δέχεται να γίνει μέλος της ομάδας για τη βραδιά του Marshall. Όλοι οι παίκτες αφηγούνται τις πιο ντροπιαστικές στιγμές τους.
Η Victoria παίρνει υποτροφία για τη Σχολή Μαγειρικής στην Γερμανία αλλά θα πρέπει να αποφασίσει αν θα πάει εκεί ή αν θα μείνει με τον Ted. H Lily ψωνίζει το νυφικό της.
Ο Τed προσπαθεί να κρατήσει τη σχέση με την Victoria εξ' αποστάσεως. Όταν η Victoria του λέει πως πρέπει να μιλήσουν, ο Ted είναι σίγουρος ότι θέλει να τον χωρίσει.
Η Robin προσκαλεί τον Ted στις 2 το πρωί και ο Ted δέχεται να πάει εκεί, έχοντας στο τηλέφωνο την Lily και τον Marshall που τον συμβουλεύουν να πράξει το σωστό.
Ο Τed προσπαθεί να κάνει τη Robin να ζηλεψει, φέρνοντας μαζί του ως συνοδό σε τελετή βραβείων, μία ιερόδουλη.
Η Lily, o Barney και η Robin, προσπαθούν να βρούν το κατάλληλο συγκρότημα για τον γάμο της Lily και του Marshall.
Όταν το αυτοκίνητο της Lily χαλάει καθώς πηγαίνει σε μία μυστική συνάντηση, ο Ted αναβάλλει ένα πολύ σημαντικό ραντεβού για να πάει να τη βοηθήσει.
Ο Τed θα χρησιμοποιήσει τον χορό της βροχής για να αποτρέψει τη Robin απ΄το να κάνει ένα ταξίδι, ενώ ο Marshall και η Lily καυγαδίζουν άσχημα.
